Существует версия, что рассказ «Каштанка» создан на основе реальной истории, которая произошла с дрессировщиком Владимиром Дуровым. Но, в отличие от рассказа, в жизни эта история имела продолжение: Дуров судился со столяром из-за собаки, и в конце концов Каштанка осталась у дрессировщика. 11 февраля 1904 г. Маркс извещал Чехова: «Иллюстрированное издание Вашей книги „Каштанка“ только что вышло из печати, и я одновременно с сим посылаю Вам 15 экз. …» (Чехов, Лит. архив, стр. 201). Иллюстрации Кардовского не удовлетворили Чехова. «Пришла „Каштанка“ — изящно изданная, дурно иллюстрированная книжка…», — писал он О. Л. Книппер 20 февраля 1904 г.